1949年6月，他在哈佛度过了他郁闷的四十岁生日。他似乎很难接受这一点。他说，这次生日等于是“越过了一座可怕的山峰”。四十岁了他好像第一次意识到自己是成年人，也许在忙碌的社交生活之余，在一次次地坐火车奔赴伦敦参加宴会之后，他感到了些许孤独。
他告诉他的朋友们想要结婚，没有人把这当真。他似乎对孩子们毫无兴趣，对家庭生活也毫无经验，四十岁了，他还依赖着父母，一有空就回到他在伦敦荷里克罗夫特大街上的父母的家。
千年的铁树要开花，万年的枯木发新芽。伯林选择结束单身的方式居然是爱上一个结过婚、拖着几个孩子的女人。她是一位性格活泼、才智超群的女子，虽然已经结婚几年，但是过得并不幸福。她的丈夫是一位心不在焉专注于精神世界的大学教授。她在性方面相当大胆，也许这一点鼓励了伯林，在他们的关系中，伯林成了那个主动的一方。
1950年七八月间，伯林得了一次感冒，正在卧床休息，她来照顾他，他趁机把她拉到了床上。她先是大吃一惊，似乎一下子不适应“女伴”突然变成感情炽热的“男友”，不过随后她就为他的感情所感动。对他来说，这次经历仿佛是积蓄已久的洪水决堤而出，他被彻头彻尾地改变了。初尝爱情之美好，他发现他对于感情方面那种潮水般的力量变得宽容和尊重了，这次经历消融了他身上的一部分道学气，不再像以前那样迅速地对别人之事做出评判和责难。
他们开始火热的私通：在学院他的住处，在她家里，在牛津周围的田野上和教堂墓地里，还有一次在他父母荷里克罗夫特大街的家里。有几次他俩的危险行为险些被发现：同事们、孩子们还有朋友们走到离他们只有几英寸的地方。不过这种危险加剧了伯林的兴奋心情，他愈加变得津津有味起来。
他无意于要她离婚，不过作为英国绅士坦荡性格的一部分，伯林还是决定告诉一下她的丈夫。这个决定当然是相当尴尬的，伯林与他是好朋友，而且那个男人也是体面的英国绅士的化身。据说当时伯林脱口而出：“我爱上了你的妻子”，那个丈夫答道：“那不可能。”于是两人只得继续私通下去。
可是伯林觉得他非得向那个人坦白一次不可。这一回，那个妻子记得她丈夫回家的时候摇着头说：“以赛亚一直在发神经，他又跟我说他爱上你了。”
如果与大学教授的妻子私通算作是成年礼的话，伯林可谓成长迅速。几年以后，他便移情到另一位同事的妻子身上。她叫艾琳·哈尔本，是一位将近四十岁、身材苗条的法国贵妇人。
在二战开始之前，艾琳的一个姐妹、一个兄弟和年轻的丈夫在短时间内相继去世，她风平浪静的生活突然间被碾得粉碎。二十四岁的他拖着幼子，成了寡妇。战争开始，法国战败，他先是逃到南方躲避德国人。1941年初，她设法带着儿子搭乘一艘从里斯本出发的船来到纽约，而那个时候前往纽约任职的伯林恰好也在那艘船上。他注意到了这个优雅、羞涩的高个子女人。
在纽约，他们在朋友的宴会上又见过几面，他觉得她的身材很棒，举止高雅，不免心里一动。她则对他全无感觉，只记得他穿着皱皱巴巴的三件套，看起来矮矮胖胖的，一点也不招人喜欢。
1943年，她遇到了奥地利核物理学家汉斯·哈尔本，他原来主持法国的核项目，二战后逃到美国。婚后，他们俩去了加拿大。1946年伯林又遇到了艾琳，这时候的她愁眉苦脸，看起来婚姻生活已经把她压垮，几年前那个活泼调皮、富有才华的美丽女郎现在一副逆来顺受的样子。
1946年汉斯·哈尔本一家应邀来牛津就职，汉斯成了伯林的同事。很快伯林就成为了他们家庭生活的一分子，他邀请艾琳去听音乐会，在他们家吃饭，她和他在一起很自在：他用他广博的知识和天才的谈吐逗她发笑，他带她安全地躲避一年难似一年的婚姻。
慢慢地她开始重新审视这个浑身皱巴巴的牛津学究。他行事单纯，头脑异常敏捷，浑身充满热情与活力。他身上的这些能力逐渐使艾琳从早年几位亲人的死以及现实婚姻的不幸中走了出来，寒冰融化，阳光照进心田，她逐渐变得喜悦和开朗起来。
不过，她还是看出来他们俩是如此得不同：尽管她有一些犹太血统，但她是法国巴黎人，出身贵族；他则是俄国犹太人，来自商人阶层。正如有一次她说的那样：“我是西欧，他是东欧。”
她为自己筑起的那层保护层当然是有道理的，她被令人窒息的婚姻吓怕了。
1953年，伯林的父亲去世。整整一年，他在消沉中度过。1954年复活节来临之际，郁闷和痛苦的伯林邀请艾琳去伦敦参加一个会议，这关系到如何处理他父亲的鬃毛生意。途中，他向她“表示了自己的爱意”，并且碰了她的手。她自始至终不发一言，不过在心里想：“该死。”她既感到感动又有所愧疚，毕竟她是已婚女人，还有三个孩子，她仍然努力挣扎着维持一场陷入困境的婚姻。
复活节的时候，她给他打了一个很长的电话，要跟他断绝来往。这次谈话被她的丈夫汉斯偷听到了，他威胁要跟她离婚，并且要求孩子们的抚养权。
当他回到伦敦的时候，她又给他打来了电话，邀请他家里做客。不过这一次是她的丈夫的主意，他觉得采取高压手段似乎不是一个高明的做法，伯林和汉斯都是牛津的重要人物，这件事情只能用巧妙的手段加以解决。
汉斯的偷听和偷窥已经持续了一段时间，他窃听他们的谈话；雇佣私人侦探监视他俩的行踪；还有一次在多维尔海滩上，艾琳发现他正在发疯般地把一封她读过然后又撕得粉碎的伯林的信拼在一起。
很快，艾琳又打来了电话，说自己必须见他。她说：“我是一个囚犯，你会收容我吗？”他们又开始频繁见面。有一天，伯林说好要她到全灵学院对面的正街见面，结果他过马路的时候看见汉斯站在那里，显然他窃听了他们的电话。伯林只好绕过马路，向他们夫妇鞠了一躬，走进了对面的药房，假装买了一些他并不需要的东西。
汉斯打来电话，很明显，双方都是君子，显然需要一次开诚布公的谈话。不过这次说话的主角是伯林。他说：“瞧，你绝对是对的，正义完全站在你的一边。你娶了她，你爱她。我无话可说。我完全理解你的处境，你不需要跟我解释。我只想说一件事，让我给你提个建议，你会发现这个建议并不是完全无私的。如果你把一个人关在监狱里的话，囚犯急于出去的程度是会超过狱卒想要让她呆在里面的程度的。这不会有什么好结果。如果你不让她来看我的话，这种状况也不会永远持续下去，迟早都注定会被打破，即使我什么也不做。”
自由理论家这次温文尔雅的学术演讲让汉斯吃了一惊，这里面的逻辑与归纳似乎无可辩驳。他点头答应他会考虑考虑，然后就把伯林带进花园里去看艾琳，她正在玫瑰花丛中焦急地走来走去，手里绞着一块手绢。正当她说她对她的丈夫感到难过的时候，汉斯冲进了花园，手里拿着一张纸条。上面写着：“我接受你的建议，你可以每星期见她两次。”
1954年底，法国政府邀请汉斯·哈尔本去巴黎主持一个核物理实验室，当他向艾琳建议接受这一邀请的时候，她说她不能和他一起去，他们的婚姻到此为止。两周以后，伯林向艾琳正式求婚。他们宣布订婚的消息引起轩然大波，伯林的朋友们，不管男女，都表现出了惊讶的表情，因为在他们的印象中，他是最不适合结婚的一个。
1956年2月7日，伯林和艾琳在汉普斯特德的犹太教堂举行了婚礼。他们的爱情终于修成正果，就像所有童话故事的结尾一样：王子和公主从此幸福地生活在一起。
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