此后，章惇一再上章乞求移知扬州，以就近照顾八十七岁的老父，屡屡遭拒。章惇病中，其次子章持写下了《为父惇辨冤状》，到处为父亲鸣不平，却不见苏轼为他进一言，苏轼此举对照乌台诗案时章惇的大力营救形成反差。章惇一再回苏州以供养老父，等到元祐三年四月才得以徙知老家苏州时，年迈的父亲已经溘然长逝，这给章惇留下终生遗憾。
元祐元年十一月，章惇改提举杭州洞霄宫，终于可以回到老家，苏轼写《与子厚》曰：“归安丘园，早岁共有此意。公独先获其渐，岂胜企羡，但恐世缘已深，未知果脱否耳，无缘一见少道宿昔为恨。”再次提起归安田园的约定，可见二人关系尚未彻底破裂，但是苏轼“世缘已深”之说，多少有点居高临下之意，不及章惇在他贬黄州一番告诫和鼓励来得真诚。提举洞霄宫期间，章惇有《谢刘子先赠酒》日：“洞霄宫里一闲人，东府西枢老旧臣。多谢姑苏贤太守，殷勤分送洞庭春。”
据《高斋漫录》载：“章惇尝与刘子先定有场屋之旧，又颇相厚善。惇居京口，子先守姑苏，以新酿洞庭春奉寄，子厚答诗。其后隔阔十年，子厚拜相，亦不通问，寄书诮其相忘远引之意，子先以诗谢曰：‘故人天上有书来，责我踪愚唤不回。两处共瞻千里月，十年不寄一枝梅。尘泥自与云霄隔，驽马难追德骥才。莫谓无心向门下，也曾终夕望三台。’公得诗大喜，即召为宰属，遂迁户部侍郎。”对待低谷时送酒的老友，虽十年不通信息，身处高位的章惇主动给予报答。
倘若苏轼在章惇失意之时能排除政见差异，与其保持友谊，或者像章惇在“乌台诗案”中一样能主持公道、营救朋友，后来未必有远谪天涯之难。难中的章惇在累累弹劾中保持沉默，这沉默蕴涵着力量。这一力量里面哪怕有一点点邪恶，等到爆发的时候就足以摧毁很多东西，何况是胆大“能杀人”的章惇在困厄中所聚集起来的力量呢！
高太后垂帘期间，朝堂上对新党大臣的打压从未放松，苏轼在其中起到了推波助澜的作用，最典型的事件，一是《论周穜擅议配享自劾札子二首》言及：“擅议宗庙者弃市。”并痛陈自己荐人不当，“乞下有司议臣妄举之罪，重行责降，以警在位”；二是当“车盖亭诗案”发生之际在元祐四年四月十一日上《论行遣蔡确札子》，“若朝廷薄确之罪，则天下必谓皇帝陛下见人毁谤圣母，不加忿疾，其于孝治，所害不浅。若深罪之，则议者亦或以谓太皇太后陛下圣量宽大，与天地等，而不能容受一小人谤怨之言，亦于仁政不为无累。臣欲望皇帝陛下降敕，令有司置狱，追确根勘，然后太皇太后内出手诏云：‘吾之不德，常欲闻谤以自儆。今若罪确，何以来天下异同之言。矧确尝为辅臣，当知臣子大义，今所缴进，未必真是确诗。其一切勿问。仍榜朝堂。’如此处置，则二圣仁孝之道，实为两得。天下有识，自然心服。”其实蔡确写诗就是文人的牢骚，苏轼此前经历过诗狱，遭受过折磨，原本应该推己及人，而此刻却主张用这种手段来对付政敌，实在不该！
元祐四年（1089），苏轼以龙图阁学士出知杭州，整治西湖，章惇还有诗咏苏堤：“天面长虹一线痕，直通南北两山春。”但现存苏轼诗文中此后再也不见苏轼给章惇的书信了。在激烈的党争环境下，苏轼也不再冷静理性。宋代士大夫不乏政见不同私下保有不错的友谊，此时苏轼对章惇是主动疏远了，在他眼里章惇实为小人了。
元祐五年(1090)“车盖亭诗案”后，吕大防、范纯仁等元老觉得对新党迫害太甚，建议朝廷进用一些新党成员“以平宿怨”，遭到苏辙反对，朝堂之上终于失去新旧党调和矛盾的机会，也为苏轼兄弟绍圣年间的远谪埋下了伏笔。
元祐六年(1091)七月，苏轼在颍州任上，赵令畴是他的下属，赵在其《侯鲭录》中记录如下轶事：客有自丹阳来，过颍，见东坡先生，说章子厚学书，日临《兰亭》一本，坡笑云：“从门入者非宝，章七终不高耳。章惇自号大滁翁”，对自己的书法水平颇为自负，苏轼虽好戏谑，但这评价对章惇颇有轻视之意。
元祐八年(1093)九月，高太后驾崩，旧党失去靠山，十月，哲宗亲政后，即出苏轼知定州，将苏辙罢谪汝州。绍圣元年(1094)四月十二日改元后，苏轼随即成为元祐党人首遭降黜者，三日之内连遭两次责降，可见哲宗积恨之深。苏轼在绍圣被远逐，史书笔记都认为章惇就是幕后黑手，不肯接受哲宗厌恶苏轼的事实，王巩《随手杂录》说哲宗优宠苏轼，苏轼是因为“大臣谗逐”。其实无论从史料还是常识看，苏轼被远逐，哲宗才是真正的原因，当然在打压苏轼及旧党过程中，章惇也是贯彻圣意不打折扣的。党争成为撕逼大战，君子小人谁也分不清了。
苏轼被贬，章惇拜相，人生就是如此具有戏剧性。《东都事略·章惇传》载： “哲宗亲政，召拜左仆射兼门下侍郎，惇既相引蔡卞爲右丞，惇卞执政，谋所以释憾于元祐旧臣者，凡元祐更张弊法悉皆追复，用林希爲中书舎人，张商英等爲谏官，惇卞大肆罗织，窜逐元祐臣僚于岭海，商英等力诋元祐，希行元祐诸人责词，遂至毁骂甚者，谓元祐之初老奸擅国，盖以诋宣仁后也。”这一记载大致符合历史事实，章惇上台首先将惩治对象确定为已经去世的司马光，“绍圣初，御史周秩首论(司马)光诬谤先帝，尽废其法。章惇、蔡卞请发冢斫棺，帝不许，乃令夺赠谥，仆所立碑。而(章)惇言不已，追贬清远军节度副使，又贬崖州司户参军。”《宋史·许将传》亦载：“章惇为相，与蔡卞同肆罗织，贬谪元祐诸臣，奏发司马光墓。”手段之刻薄也是前所未有的，明显胜过元祐党人对新党的打击。此时苏轼作为旧党的中坚人物，自然成为章惇的打击对象，而出于回击苏辙元祐初年的弹劾，加害手段会更残忍和刻薄一些。
章惇绍圣年间在相位前后八年，苏轼兄弟受到了超乎想象的报复。苏轼绍圣元年十月初抵达惠州，章惇随即命程之才(正辅)为广南东路提点刑狱。程为苏轼的表哥兼姐夫，却因为苏轼姐姐在程家被虐至死，两家遂成世仇，四十年间不曾往来，章惇作为苏轼的旧友当然知其详情，遂欲借刀杀人： “东坡……后谪惠州，绍圣执政，妄以程之才，姊之夫，有宿怨，假以宪节，皆使之甘心焉。”黄庭坚曾云：“子瞻谪岭南，时宰欲杀之” (《跋子瞻和陶诗》)，“时宰”即章惇。令章惇想不到的是，程之才到惠州后不仅没有加害苏轼，相反，二人化解了两家四十多年的恩怨，握手言欢、言归于好了。绍圣三年(1097)三月即召程之才回京。
绍圣四年(1098)，苏轼再贬儋州，昌化军安置，当然背后的操刀手仍为昔日好友、今之政敌章惇。据载：“苏轼谪惠州，有诗云：‘为道先生春睡美，道人轻打五更钟’，传至京师，章惇笑曰：苏子尚快活耶?复贬昌化。”“东坡海外《上梁文口号》云：‘为道先生春睡美，道人轻打五更钟。’章子厚见之，遂再贬儋耳，以为安稳，故再迁也。绍圣四年与苏轼同时遭贬还有苏辙贬雷州，刘挚(莘老)贬新州，黄庭坚(鲁直)贬新州。关于四人的被贬情况，宋人有很多说法。如陆游《老学庵笔记》卷4载：“绍圣中，贬元祐人苏子瞻儋州，子由雷州，刘莘老新州，皆戏取其字之偏旁也。时相之忍忮如此。”“时相”即章惇。罗大经所载更详细：
苏子瞻谪儋州，以“儋”与“瞻”字相近也。子由谪雷州，以“雷”字下有“田”字也。黄鲁直谪宜州，以“宜”字类“直”字也。此章子厚鎚谑之意。当时有术士曰：“儋”字，从立人，子瞻其尚能北归乎! “雷”字，“雨”在“田”上，承天之泽也，子由其未艾乎! “宜”字，乃“直”字，有盖棺之义也，鲁直其不返乎!后子瞻北归，至毗陵而卒。子由退老于颍，十余年乃终。鲁直竟卒于宜。
这些文字上的巧合与史实不完全相符，当时贬谪按官职高低分两批，二月贬大防、刘挚、苏辙等，闰二月责苏轼、范祖禹等，并未以偏旁定。王士稹非常厌恶新党，但也指出罗大经的笔记不实：
《玉露》言子瞻谪儋州，子由谪雷州，鲁直谪宜州，皆章惇取其字之偏傍而谑之。予考之殊不然。山谷以绍圣初谪涪州，徙戎州，徽宗即位，赦复官，建中靖国元年除知舒州，崇宁元年知太平州，二年以承天寺记为陈举所讦，羁管宜州，竟卒于宜。……按此说本之《老学庵笔记》乃二苏公与刘莘老丞相，莘老时贬新州故也。
哲宗亲政，章惇起复，苏轼预感到了自己会有怎样的命运，反而能够超脱对待。他文名满天下，一路远谪，关照他的人也不少。苏轼贬谪到海南后，章惇再派为人险恶刻薄、并且与苏轼有仇的吕惠卿之弟吕升卿以及董必前往两广，伺机加害苏轼。据《续资治通鉴长编》载：曾布：“近闻遣吕升卿、董必察访二广，中外疑骇，以谓恐朝廷遣此两人往处置已窜黜者，人言殊篏篏……况升卿兄弟与轼、辙乃切骨仇雠，天下所知，轼、辙闻其来，岂得不震恐?万一望风引决，朝廷本无杀之之意，使之至此，岂不有伤仁政。兼升卿凶焰，天下所畏，又济之以董必，此人情所以尤惊骇也。必在湖南按孔平仲殊不当，今乃选为察访，众论深所不平。”上改容曰：“甚好。”陈次升又言： “陛下初欲保全元祐臣僚，今乃欲杀之耶?”上曰：“无杀之之意，卿何为出此语?”次升曰：“今以吕升卿为广南按察，岂非杀之耶?升卿乃惠卿之弟，元祐中尝监真州转般仓负罪，恐外台按发，尝托疾致仕。太皇太后上升，自真州泛小舟，隐姓名，不七日至京师，投匦上书。其人资性惨刻，善求人过失，今将使指于元祐臣僚迁谪之地，理无全者。”于是升卿罢其行。尽管狠毒的吕升卿最终没有被派往两广，而派出的董必同样是章惇的忠实爪牙。苏轼作为天下名士，他初到海南，一位名叫张中的军官慕其名节，派兵将官驿修葺一番后留给苏轼暂时居住，董必按察之后，将张中降职，后竟贬谪死在雷州监司任上，其他人员也遭受了处罚。
张中被降职外调后，苏轼随即亦被逐出官舍，潭州彭子民，随董必察访广西，时苏子瞻在儋州。董至雷，议遣人过儋。彭顾董，泣涕下曰： “人人家各有子孙。”董遂感悟，止遣一小使臣过儋，仅将苏轼逐出官舍了事。
绍圣章惇主政期间，苏轼一再南贬，艰苦的环境中，苏轼看淡了人生的苦厄，苏辙在《墓志铭》中也仅以“居(惠州)三年，大臣以流窜者为未足也。(绍圣)四年，复以琼州别驾安置昌化”轻轻带过，《宋史》本传沿用其说：“居(惠州)三年，泊然无所蒂芥，人无贤愚，皆得其欢心。又贬琼州别驾，居昌化。”苏辙文中的“大臣”，即章惇，然苏辙未直书其名。
元符三年(1098)，哲宗驾崩，皇太后向氏垂帘，哭谓宰臣日：“家国不幸，大行皇帝无子，天下事须早定。”章惇厉声对曰：“在礼律当立同母弟简王。”皇太后曰：“神宗诸子，申王长而有目疾，次则端王当立。”惇又曰：“以年则申王长，以礼律则同母之弟简王当立。”皇太后曰：“皆神宗子，莫难如此分别，于次端王当立。”知枢密院曾布曰：“章惇未尝与臣等商议，如皇太后圣谕极当。”尚书左丞蔡卞、中书门下侍郎许将相继曰：“合依圣旨。”关键时候，章惇又被盟友插了一刀，只好为之默然了。久经官场的章惇完全可以揣摩上意附和，他却一再力争，他不可能不知道直言的后果会威胁到自身的地位性命，但是他知道徽宗“轻佻不可以君天下，不可不力争”，他争得是社稷安稳，章惇这次力争，显示了一个政治家的魄力和洞察力。可这次力争却断送了他和整个家族的前程。章惇政治生涯中几次“不合时宜”的进谏，像阻止恼怒中的神宗做“快意事”——给士大夫刺字，绍圣间坚持兼用元佑旧政，都是值得一表的大事。他的政治能力和立朝大节，为苏轼等许多元佑大臣所不能及，李纲“书章子厚事”评价：
予备员国史，修《哲宗正史选举志》，见《实录》所载子厚争内降除谏臣事可取，因书之。……子厚曰：“大臣所荐，当以明扬，岂宜密有论列，上新即位，动当遵守祖宗故事，奈何首为乱阶。今虽未有害，异时奸邪大臣阴引台谏，与之结交，恐非社稷之福。”于是皆罢。观子厚之言，可谓切当于理矣。方子厚当轴，士大夫喜诋诃其失。然自今观之，爱惜名器、坚守法度，诸子虽擢第，仕不过筅库州县，岂不贤哉。语曰：善人吾不得而见之矣，得见有恒者斯可已。盖思其上者不可得，又思其次也。
元符三年(1100)徽宗即位，章惇自知大难临头，五次上表请求罢政事，不允，径出居僧舍，出知越州，辞命，又责受武昌节度副使，潭州安置，建中靖国元年(1101)二月责受雷州司户参军外置。
当徽宗推恩，苏轼北归，章惇正去往南方远谪的路上，据《云麓漫钞》载：东坡先生既得自便，以建中靖国元年六月，还次京口，时章子厚丞相有海康之行，其子援尚留京口，以书抵先生。先生得书大喜，顾谓其子叔党曰：“斯文，司马子长之流也。”命从者伸楮和墨，以书答之：
“……某与丞相定交四十余年，虽中间出处稍异，交情固无增损也。闻其高年，寄迹海外，此怀可知。但以往者，更说何益，惟论其未然者而已。又丞相知养内外丹久矣， 所以未成者，正坐大用故也，今兹闲放，正宜成此。然可自内养丹，切不可服外物也。某在海外，曾作续养生论一首，甚愿写寄，病困未能，到毗陵定叠检获，当录呈也。”
这封信，被林语堂赞为“有基督精神”，其后苏轼又写了《白术方》给章援，并且说要“口授其详”，确有见面的打算。可惜此时苏轼已距离辞世只有近一个半月，他抱病写长文作答，急欲吐露心声，表明他与章的友谊从订交以来从未变过，以旷达的态度将往昔的恩怨放下，为这段友谊画上一个句号。
《冷斋夜话》载：
章子厚谪海，过贵州南山寺，寺有老僧，名奉忠，蜀人也，自眉山来，欲渡海见东坡，不及，因病于此寺。子厚宿山中，邀与饮，已而倚槛看层云，子厚曰：“夏云多奇峰，真善比类。”忠曰：“曾记《夏云诗》甚奇。”子厚使诵之 ……
在踏上苏轼曾经走过的贬谪道路上，章惇想起的是元丰二年(1079)苏轼出知湖州所写的诗歌，在对苏轼诗歌的赞美中，他追忆的应是二人的友谊吧。
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